it's enough to make you cry

- Вот вам, Ольга Семёновна, наша жизнь. Хоть плачь! Работаешь, стараешься, мучишься, ночей не спишь, всё думаешь, как бы лучше, и что же? (А. Чехов, Душечка) — 'That's our life for you, Olga Semyonovna. It's enough to make you weep! All this work, this trouble, this agony! You can't sleep at night for trying to think what's best - and what is the resut?'

- Нашему брату-милиционеру, Яков Кириллович, - негромко сказал он, - работать тяжело стало. Просто так тяжело, Яков Кириллович, что хоть стой, хоть падай. (В. Липатов, Деревенский детектив) — 'We militiamen, Yakov Kirillovich,' he said quietly, 'are having a hard time. So hard, Yakov Kirillovich, that it really gets you down.'

- Ты, старуха, ума, ли чё ли, решилась, - обижается Василиса... Ты сморозишь - хоть стой, хоть падай. (В. Распутин, Василий и Василиса) — 'Have you gone clean out of your mind, or something, in your old age?' objects Vasilissa, offended... 'Whatever nonsense will you come out with next!'

Се́рый волк (- зуба́ми щёлк) фольк. — Big Bad Wolf

волко́в боя́ться - в лес не ходи́ть посл. — ≈ nothing ventured, nothing gained

и волки сы́ты, и о́вцы це́лы погов. — the wolves are sated and the sheep intact

рабо́та не волк, в лес не убежи́т погов. — the work isn't going anywhere

с волка́ми жить - по-во́лчьи выть посл. — who keeps company with the wolf will learn to howl

ско́лько волка ни корми́, а он всё в лес смо́трит посл. — once a wolf always a wolf; a leopard can't change its spots

- Фу ты, господи, твоя воля! - восклицал купец, пожимая плечами. - Что только мне с этим парнем делать - ума не приложу; спуску, кажись, не даю ему ни в чём, а хоть ты брось! (А. Писемский, Тысяча душ) — 'Lord have mercy on us!' exclaimed the butcher, shrugging his shoulders. 'What I'm going to do with that lad I simply don't know. Nobody can say I spoil him! Oh, what's the good!'

Александр привязался к труду, как привязываются к последней надежде. "За этим, - говорил он тётке, - ведь уж нет ничего: там голая степь, без воды, без зелени, мрак, пустыня; - что тогда будет жизнь? хоть в гроб ложись!" (И. Гончаров, Обыкновенная история) — Alexander clung to his work as a man clings to his last hope. Beyond that, he said to his aunt, 'There is nothing left for me any more. Nothing but the bare steppe, waterless, treeless, nothing but gloom and desert lands. What would life be then? I might as well be in my grave.'

- От боли-то, господин доктор, порошки оставьте. Без них хоть об стенку головой бейся, - упрашивал больной. (А. Степанов, Порт-Артур) — 'For God's sake, doctor, leave some headache powder. I might as well hang myself without it!'

Григорий Александрович до того его задразнил, что хоть в воду. (М. Лермонтов, Герой нашего времени) — Grigori Alexandrovich egged him on to a point when the lad was simply desperate.

Видно было, что человек дошёл до черты, погиб и ищет последнего выхода, а не удастся, то хоть сейчас и в воду. (Ф. Достоевский, Братья Карамазовы) — He was unmistakably a man driven into a corner, on the brink of ruin; catching at the last straw, ready to sink if he failed.

плакали денежки! разг. — the money has simply vanished, you can kiss your money good-bye, you can whistle for your money

плакали денежки разг. шутл. — you can kiss your money

♢ хоть плачь! — it is enough to make you weep!